In der Maremma, 8 km von Sovana entfernt, liegt Pitigliano auf einem gewaltigen Felssporn aus Tuffstein. Wie in einem Traum scheinen die Häuserfassaden unmittelbar dem Felsen zu entspringen. Hier vereinigen sich Mittelalter und Renaissance zu einem harmonischen Ganzen. Viele Bauten gehen auf die Adelsfamilie Orsini zurück, den einstigen Herren dieser Grafschaft. Noch heute ist ein Bummel durch die Gassen der Altstadt ein eindrucksvolles Erlebnis und mündet unter den imposanten Arkaden des Aquädukts aus dem 16. Jahrhundert.

Das bemerkenswerte hebräische Ghetto entstand im 16. Jahrhundert, als viele Juden aus dem Kirchenstaat vertrieben wurden und in Pitigliano Zuflucht fanden. Aus dieser Zeit stammt die Bezeichnung „Kleines Jerusalem”.