In 67 km Entfernung von Castel Monastero
Am Horizont erscheint wie eine Fata Morgana die Ortschaft San Gimignano mit ihren Stadtmauern und den ungewöhnlichen Türmen, die bis zu 50 Meter aufragen. Ein Kleinod der Kunst, des Lebens und der mittelalterlichen Kultur, das von der UNESCO zum Erbe der Menschheit erklärt wurde. Die Geschichte von reicht bis zum 3. Jahrhundert v. Chr. zurück, als dort die Etrusker lebten. Im Mittelalter war die Siedlung eine wichtige Etappe auf der legendären Pilgerstraße Via Francigena, die zwischen 990 und 994 auch Sigerico, der Erzbischof von Canterbury bei seiner Rückkehr von Rom nach England bereiste.
Er war es auch, der die Stadt auf den Namen des Bischofs von Modena taufte, der ihn vor den Horden der Barbaren rettete. Im Jahr 1199 wurde San Gimignano eine freie Gemeinde und erlebte prunkvolle Zeiten. Der Handel und die Künste blühten, die ersten Türme wurden errichtet. Der älteste ist der Turm des Podestà (Stadthalters) und heißt Rognosa; der höchste ist mit seinen stolzen 54 Metern der Torre Grossa. Dem Edikt von 1255 gemäß durfte diese Höhe nicht überschritten werden, aber die Adelsfamilien Ardinghelli und Salvucci hielten sich nicht an dieses Gebot. Alles ist uns so erhalten geblieben, wie es vor langer Zeit aussah.