Abfahrt von Siena und der Enoteca Italiana, die in der Fortezza Medicea untergebracht ist, dem Veranstaltungsort der berühmten „Woche des Weins”. Weiter nach Rapolano Terme, einer kleinen mittelalterlichen Ortschaft zwischen Hügeln, Zypressen und niedlichen Landkirchen. Dann geht es nach Monteroni d’Arbia und von dort nach Murlo, wo sich ein interessantes etruskisches Museum befindet. Die letzten Etappen sind Sovicille und Colle Val d’Elsa.

Auf der Rückfahrt zum Castel Monastero muss natürlich eine Rast in Monteriggioni, der prächtigen mittelalterlichen Burgfeste, eingelegt werden.